Органические молекулы | Определение, функциональные группы и примеры

Что такое органическая молекула?

Все части этой вселенной, включая живые существа, состоят из химических соединений. Важнейшими соединениями в живых организмах являются органические. Исторически органические соединения определялись как соединения, которые могли создавать только живые существа. Однако Фридрих Вёлер опроверг это, когда в 1828 году химически синтезировал мочевину (основной компонент мочи) в лаборатории. Органические соединения теперь определяются не по тому, откуда они произошли, а по тому, что они содержат.

Современное определение органического соединения — это любое соединение, содержащее элемент углерод (С). Углерод является важным элементом по нескольким причинам, в том числе:

  • Углерод — крошечный элемент — всего 6 протонов, 6 нейтронов и 6 электронов.
  • Углерод образует четыре ковалентные связи с другими атомами, что обеспечивает большую гибкость формы и размера, как углеродных цепей, так и углеродных колец.
  • Ковалентные связи углерод-углерод очень стабильны, что делает их хорошей основой для создания более крупных молекул, из которых строятся клеточные структуры.

Атом углерода имеет в ядре 6 протонов и 6 нейтронов, 2 электрона на первой оболочке и 4 электрона на второй оболочке.

Атом углерода

Единственным исключением из этого правила является молекула углекислого газа (CO2), которая считается неорганической, хотя и содержит углерод, который считается неорганическим, хотя и содержит углерод.

Самый простой тип органической молекулы — это углеводород, соединение, состоящее только из углерода и водорода. Углеводороды могут быть очень маленькими (метан, CH4, простейший углеводород) или очень крупными (гентриаконтан, C31H64, углеводород, обнаруженный в пчелиный воск). Однако большинство органических веществ включают в себя и другие атомы, например азот, кислород и фосфат, создавая ошеломляющее разнообразие органических молекул.

Примеры органических молекул

Они могут сильно различаться как по размеру, так и по сложности, но все они имеют общую углеродную основу. Четыре примера, показанные на рисунке, включают:

  • Метан или природный газ
  • Дигидрокси-элеостеариновая кислота — жирная кислота, придающая некоторым дыням очень горький вкус.
  • Миоглобин — белок, который связывает кислород в мышечных клетках.
  • Холестерин, липид, который помогает поддерживать клеточные мембраны в жидком состоянии.

разнообразные органические молекулы

Четыре разнообразные органические молекулы

Показаны четыре молекулы: метан (CH4, углерод, окруженный четырьмя атомами водорода), дигидроксиэлеостеариновая кислота (C18H30O4, длинная цепочка атомов углерода с атомами кислорода, расположенными в начале и ближе к концу), холестерин (C27H46O) и миоглобин (C774H1228N210O224S5)

ПРИМЕЧАНИЕ. На рисунке выше некоторые химические вещества изображены в виде скелетных формул, где углероды обозначены изгибами и концами линий, а не все водороды добавлены. Этот стиль обычно используется для сокращения или упрощения изображения крупных органических молекул.

Наиболее биологически важными органическими молекулами являются макромолекулы — огромные и сложные молекулы, используемые для построения частей живых организмов. Существует четыре класса органических молекул: углеводы, липиды, белки и нуклеиновые кислоты. Краткое описание каждой категории приведено ниже.

Углеводы

Углеводы — это соединения, содержащие только углерод, водород и кислород, всегда в определенном соотношении Cn(H2O)n. Отдельные углеводы (сахара или моносахариды) могут объединяться в более крупные полисахариды или сложные углеводы. Оба типа обычно используются для структурной поддержки или кратковременного хранения энергии. Например, растения сохраняют световую энергию, которую они улавливают от солнца, в виде моносахарида глюкозы, а затем используют часть этой глюкозы для создания прочного полисахарида целлюлозы, из которого состоят их клеточные стенки.
Отдельные углеводы (сахара или моносахариды) могут объединяться в более крупные полисахариды или сложные углеводы. Оба типа углеводов обычно используются для структурной поддержки или кратковременного хранения энергии. Например, растения сохраняют световую энергию, которую они улавливают от солнца, в виде моносахарида глюкозы, а затем используют часть этой глюкозы для создания прочного полисахарида целлюлозы, из которого состоят их клеточные стенки.

Белки

Длинные цепочки аминокислот составляют белки, которые затем складываются в точные трехмерные формы. Белки часто называют исполнителями клеток, поскольку они осуществляют большинство клеточных процессов (регулируют химические реакции, транспортируют молекулы и органеллы, действуют как сигнальные гормоны, запускают иммунные реакции). Другие белки выполняют структурную роль, например белок коллаген, содержащийся в коже и других соединительных тканях.

Липиды

Большинство липидов используются для длительного хранения энергии. Несколько жирных кислот объединяются, образуя большие квадратные липиды, называемые жирами или триглицеридами. Липиды также являются наиболее распространенным компонентом клеточных мембран, придавая им текучесть, необходимую для движения, роста и адаптации. Некоторые липиды также служат важными гормонами в организме.

Нуклеиновые кислоты

Пожалуй, самыми известными макромолекулами являются две нуклеиновые кислоты: ДНК и РНК. Молекулы ДНК, из которых состоят хромосомы человека, хранят всю его генетическую информацию, передавая ее как через предков, так и через потомков. Когда приходит время использовать информацию, хранящуюся в ДНК, создается копия РНК, которая отправляется в клетку, где конструируются соответствующие белки, которые создадут этот конкретный признак.

Роль функциональных групп в органических молекулах

Органические молекулы — это не просто длинные цепочки углерода и водорода; они часто включают в себя другие атомы. Некоторые добавки, называемые функциональными группами, представляют собой специфические молекулярные соединения, которые придают определенные химические свойства более крупным присоединенным молекулам. Например, два гормона эстрадиол (используемый для производства эстрогена) и тестостерон различаются только функциональными группами.

эстрадиол и тестостерон

Важность функциональных групп

Каждый гормон состоит из четырех углеродных колец, но в крайнем левом кольце тестостерон имеет метильную группу и карбонильную группу, а эстрадиол имеет только гидроксильную группу.

Типы функциональных групп

Существует более 100 названных и охарактеризованных функциональных групп. Ниже описаны наиболее биологически распространенные и актуальные из них. (Для каждой знак «-» в молекулярных формулах указывает на то, что эта группа будет присоединена к более крупной молекуле. В структурных формулах R представляет собой остальную часть молекулы.)

Гидроксильная

Формула : — OH, иногда пишется HO

Гидроксильная группа

Гидроксильная группа

Гидроксильная группа является одной из наиболее распространенных. Она является полярной, поэтому соединения со многими гидроксильными группами обычно гидрофильны (хорошо растворяются в воде). Она должна присутствовать в спиртах и ​​сахарах, как, например, в показанных примерах. Обратите внимание, что единственная разница между глюкозой (используемой для получения энергии во всех живых существах) и галактозой (сахаром с разными химическими свойствами) — это расположение одной из многих гидроксильных групп.

Глюкоза и галактоза

Глюкоза против галактозы

Каждый из них представляет собой шестиуглеродный сахар с гидроксильными группами на атомах углерода со 2 по 6. Единственная разница заключается в углероде 4: у галактозы гидроксильная группа находится слева от углерода, а у глюкозы — справа.

Карбонильная

Формула : — CO

Карбонильная группа

Карбонильная группа

Карбонильные имеют тенденцию быть весьма реакционноспособными. Они преобладают в сахарах и разделяют все сахара на два разных типа — кетозы, у которых карбонильная группа встроена в середину молекулы, и альдозы, у которых она же находится на одном конце. КГ иногда являются субкомпонентом других групп, например карбоксильной.

Глюкоза против фруктозы

Глюкоза против фруктозы

Оба эти сахара шестиуглеродные, но глюкоза (альдоза) имеет карбонильную группу на первом атоме углерода, а фруктоза (кетоза) имеет карбонильную группу на втором атоме углерода.

Эфирная

Формула : — O —

Эфирная группа

Эфирная группа

В биологии обычно встречаются эфирные группы, соединяющие два сахара с образованием дисахарида. Ниже приведены несколько дисахаридов, каждый из которых выделен своей эфирной группой. При таком использовании их также называют гликозидными связями. ЭГ очень инерционны и стабильны.

Эфирные группы в трех дисахаридах

Эфирные группы в трех дисахаридах

Показаны сахароза (глюкоза + фруктоза), мальтоза (глюкоза + глюкоза) и лактоза (глюкоза + лактоза). В каждом случае два сахара соединены функциональной группой сахар-О-эфир сахара в середине дисахарида.

Аминогруппа

Формула: —NH2

Аминогруппа -NH2

Аминогруппа

-NH2 (азот, соединенный с двумя водородами)

Аминогруппа позволяет молекуле, к которой она присоединена, действовать как основание; она может поглощать ионы H+ из окружающего раствора, превращаясь в —NH3+ . Они встречаются в большинстве оснований ДНК, но они дают свое название аминокислотам , входящим в состав белков. Все 20 аминокислот, входящих в состав белков живых существ, содержат аминогруппу.

гистидин, лизин, фенилаланин и серин

Четыре аминокислоты

Четыре аминокислоты (гистидин, лизин, фенилаланин и серин). Все они имеют аминогруппу -NH2.

Карбоксильная

Формула: — COOH или — CO2 H
или —

-a Углерод с двойной связью кислорода и гидроксильной (-OH) группой.

Карбоксильная группа

Карбоксильная группа, состоящая из соединенных гидроксильной и карбонильной групп, действует как кислота, поскольку водород слабо связан с кислородом; он легко диссоциирует. Все 20 аминокислот помимо аминогруппы содержат карбоксильную; именно поэтому их называют аминокислотами. Карбоксильные группы содержатся также в жирных кислотах, основном компоненте липидов.

триптофан, лейцин, аргинин и метионин

Еще четыре аминокислоты

Показаны еще четыре аминокислоты (триптофан, лейцин, аргинин и метионин). На этот раз на всех четырех обведена карбоксильная группа (СООН).

Сложноэфирные

Формула: — OCO —

— OCO —

Кислород, связанный одинарной связью с углеродом, который имеет двойную связь со вторым кислородом.

Сложноэфирные подобны эфирным группам в том смысле, что они хорошо объединяют субъединицы для создания более крупных молекул. Эфирные группы встречаются в липидах, где они присоединяют жирные кислоты к глициновой (трехуглеродной) цепи. При этом могут образовываться фосфолипиды (глицин + 2 жирные кислоты + фосфатсодержащая головка) или триглицериды (глицерин + 3 жирные кислоты, как показано ниже). В других нелипидных молекулах сложноэфирные группы могут придавать молекулам приятный запах.

Триглицерид и три эфирные группы

Триглицерид с тремя эфирными группами.

Молекулы триглицеридов имеют глициновый (трехуглеродный) остов. К каждому углероду присоединена сложноэфирная группа, соединяющая его с длинной углеводородной цепью (жирной кислотой).

Фосфатная

Формула: OPO32

Фосфат, окруженный четырьмя кислородами.

Фосфат, окруженный четырьмя кислородами. Самый верхний кислород имеет двойную связь, а нижний и правый — отрицательные.

Фосфатная группа приводит в действие большинство клеточных процессов и обладает высокой энергией. Высокоэнергетическая молекула АТФ (аденозинтрифосфат) содержит три фосфатные группы; когда последний отрывается, выделяется большое количество энергии. Энергия, запасенная в фосфатных группах АТФ, может запускать химические реакции, транспортировать вещества через клеточные мембраны и даже заставлять молекулы менять форму и двигаться.

Нуклеотиды, составляющие ДНК, содержат фосфатные группы, которые соединяются в длинную цепь, образуя две нити, составляющие двойную спираль.

Удаление фосфатной группы из АТФ

Удаление фосфатной группы из АТФ. АТФ (аденозинтрифосфат) состоит из трех фосфатов. При добавлении воды последняя фосфатная группа отрывается, образуя АДФ (аденозиндифосфат) и высвобождая энергию.

А – фосфат – С – фосфат – Г – фосфат – Т. ДНК
ДНК

Цепочка из четырех нуклеотидов соединена друг с другом фосфатными группами (А – фосфат – С – фосфат – Г – фосфат – Т)

Метильная

Формула: — CH3

Метильная является наиболее стабильной и наиболее распространенной функциональной группой, встречающейся во всех типах органических молекул — углеводах, белках, липидах и нуклеиновых кислотах. Метильные группы неполярны; если в молекуле их много, она имеет тенденцию быть гидрофобной и плохо смешиваться с водой. МГ могут быть добавлены к определенным нуклеотидам (обычно цитозинам), чтобы заглушить экспрессию генов на нуклеиновых кислотах. Гены со слишком большим количеством метильных групп не будут транскрибироваться; их белки не будут производиться. Это захватывающее открытие помогло создать быстро развивающуюся область эпигенетики, которая изучает, как изменения в ДНК, не меняющие нуклеотидную последовательность, влияют на регуляцию генов.

Молекула ниже, холестерин, представляет собой восковую, неполярную и очень гидрофобную молекулу. Чтобы оставаться здоровым, людям необходимо иметь в организме некоторое количество холестерина; это неотъемлемая часть клеточных мембран, обеспечивающая выработку необходимых гормонов. Однако слишком высокий уровень холестерина (обычно вызванный нездоровым питанием) приводит к образованию бляшек в кровотоке, блокируя кровоток через вены и артерии, что приводит к сердечным приступам и инсультам. Одна из причин, по которой холестерин настолько гидрофобен (он не растворяется в воде или крови), заключается в том, что у него очень много метильных групп.

Холестерин и его пять метильных групп

Холестерин и его пять метильных групп. Четыре углеводородных кольца составляют холестерин.

Важность органических молекул

Этот обзор органических молекул и их функциональных групп (помните — это только наиболее биологически важные функциональные; химики изучают гораздо больше!) показывает гибкость и универсальность этих химических веществ. Все живые организмы состоят из миллиардов и миллиардов молекул, подобных тем, что показаны на этой странице. Поверхности клеток представляют собой фосфолипиды, состоящие из жирных кислот и сложноэфирных соединений. Их собирают ферменты, представляющие собой белки, состоящие из аминокислот, содержащих амино- и карбоксильные группы. Нуклеотидные последовательности ДНК хранят инструкции по созданию ферментативных белков, которые опираются на фосфатные группы, которые удерживают их вместе, и метильные, которые помогают их регулировать. Наконец, энергия для создания этих молекул поступает из углеводов и сахаров в пище, наполненных гидроксильными, эфирными и карбонильными группами. Сама жизнь представляет собой прикладную химию: бесчисленные атомы работают вместе, чтобы поддерживать нашу жизнь.

Краткие итоги урока

Все живые существа состоят из множества разнообразных органических соединений. Органическая молекула — это (почти) любая молекула, содержащая углерод (диоксид углерода — исключение, поскольку он слишком мал, чтобы считаться органическим). Углерод является важным элементом из-за его небольшого размера и большого количества образуемых им стабильных связей (4 на атом); это позволяет строить как длинные углеродные цепи и углеродные кольца, так и большие сложные макромолекулы.

Простейшими типами органических молекул являются углеводороды, соединения, содержащие только атомы водорода и углерода. Однако большинство органических молекул содержат и другие элементы, такие как кислород, азот, сера и фосфор (среди прочих). Наиболее важные биологически органические молекулы классифицируются как

  • Углеводы — сахара, крахмалы и другие соединения, содержащие только углерод, водород и кислород в определенном соотношении.
  • Белки — длинные цепочки аминокислот, которые могут выполнять клеточные функции или создавать поддерживающие структуры.
  • Липиды — крупные гидрофобные молекулы, используемые для хранения энергии или построения клеточных мембран.
  • Нуклеиновые кислоты — молекулы ДНК, унаследованные как от родителей, так и от предков.

Большинство органических молекул содержат функциональные группы, представляющие собой специфическое расположение атомов, придающее определенные химические свойства любой молекуле, к которой они присоединены. В таблице ниже описаны некоторые из наиболее биологически важных функциональных групп.

Органическая группа Формула Обычно встречается в Уникальные свойства
гидроксил —OH углеводах полярный; очень распространенная функциональная группа
Карбонил —CO углеводах высокореактивный; отдельные кетозные и альдозные сахара
Эфир —О— углеводах соединяет два сахара с образованием дисахарида
Амино —NH2 белках базовый; содержится во всех аминокислотах
Карбоксил —COOH белках кислый; содержится во всех аминокислотах
Эстер —OCO— липидах присоединяет жирные кислоты к глициновому остову
Фосфат —OPO32- нуклеиновых кислотах очень высокая энергия, очень реактивный; соединить вместе нуклеотиды, чтобы образовать ДНК
Метил —CH3 повсюду наиболее распространенная группа, очень стабильная

Наиболее популярные вопросы

Что такое пример органической молекулы?

Органическая молекула – это любая молекула, содержащая углерод. Примеры включают очень маленькие молекулы, такие как метан (CH4), и очень большие макромолекулы, такие как углеводы (глюкоза), липиды (триглицериды), нуклеиновые кислоты (ДНК) и белки (фермент лактаза).

Что является примером органической молекулы?

Примеры органических молекул включают

  • Углеводороды
    • например метан или бутадиен
  • Сахара
    • например, глюкоза или фруктоза
  • Липиды
    • например, фосфолипиды или стероидные гормоны
  • Белки
    • например, ферменты, такие как сахараза или рубиско
  • Нуклеиновые кислоты
    • например ДНК или РНК

Что определяет органическую молекулу?

Органическая молекула – это любая молекула, содержащая углерод. Простейшими органическими молекулами являются углеводороды, содержащие только водород и углерод. Большинство органических молекул содержат длинную углеродную цепь или одно (или несколько) углеродных колец.

Поделитесь материалом
Автор статьи: Сергей Сладков
Сергей Сладков
Инженер, преподаватель географии и истории. Изучаю взаимосвязи между географическим окружением и историческими событиями, а также влияние географии и антропологии на формирование культурных и социальных общностей.
Сергей Сладков опубликовал статей: 22

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *